Tras su crisis con Samantha Ronson, primera relación homosexual de la protagonista de "Herbie a toda máquina", Lohan fue vista en penoso estado físico y tratando de superar el mal momento en distintos paseos con familiares y amigos. También volvió a la vida nocturna y protagonizó algunos escándalos: resbalones, caídas en público. Según las versiones de prensa, Lohan evalúa interrumpir su embarazo debido a que desconoce quién sería el padre de la criatura.

